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A los 24 años de edad, Brady consiguió su primer Super Bowl, en la edición XXXVI cuando los Patriots de Nueva Inglaterra derrotaron a los Rams de Los Ángeles , en ese entonces de San Luis, por marcador de 20-17. Brady se encargó de llevar a su equipo hasta la yarda 30 de territorio de los Rams, para que con siete segundos en el reloj, Adam Vinatieri decidiera con un gol de campo y evitar la prórroga.
El segundo trofeo Vince Lombardi llegó para Tom dos años más tarde, al vencer a los Panthers 32-29. El quarterback se adjudicó el Jugador Más Valioso (JMV) del partido con sus 354 yardas y tres pases de touchdown. Además, rompió el récord de más pases completos en un Super Bowl, con 32.
El bicampeonato llegó en la edición 39 al imponerse a los Eagles de Filadelfia por 24-21. El egresado de la Universidad de Michigan aportó 236 yardas y dos pases de touchdown.
Los Patriots llegaron al juego de campeonato de la NFL invictos, en donde perdieron la imbatibilidad con los Giants de Nueva York comandados por Eli Manning. Los Pats tenían las apuestas a su favor por 12 puntos, pero 14 puntos de la ofensiva de Nueva York en el último cuarto, fueron suficientes para provocarle la primera derrota en esta instancia a Brady y Belichick.
En el Super Bowl XLVI disputado en el Lucal Oil Stadium, primera ocasión que un Super Bowl se jugó en la ciudad de Indianapolis. Nuevamente la defensiva de los Giants frenó al ataque de los Pats. Con un marcador final de 21-17, los Nueva York derrotó a Nueva Inglaterra.
Para el Super Bowl XLIX los Seahawks de Seattle fueron el rival de Belichick y Brady en el University of Phoenix Stadium. Con marcador de 28-24, Brady consiguió su cuarto anillo, al ayudar a su equipo a superar un déficit de diez puntos en el último cuarto. Fue nombrado MVP de un Super Bowl por tercera vez.
En el Super Bowl LI, la histórica remontada ante los Falcons de Atlanta, quienes los doblegaban 28-3 al inicio del tercer cuarto. Con un minuto en el reloj, Brady guio a los Patriots a empatar el encuentro y obligar a un tiempo extra. Al final, consiguió su quinto anillo, en la victoria 34-28, siendo la remontada de más puntos de un Super Bowl.
Durante el Super Bowl LII los comerciales de treinta segundos tuvieron un costo de 7.7 millones de dólares. Con Nick Foles como quarterback de los Eagles Filadelfia, los Patriots eran favoritos sobre los Eagles. Foles tuvo el partido de su vida, en el que atrapó un pase de touchdown y dirigió a su equipo a una victoria de 41-33.
